Był brany pod uwagę do roli Michaela Cheritto w filmie "
Gorączka". Ostatecznie otrzymał ją
Tom Sizemore.
Jest autorem następujących tomików poezji:
- 1995 r. - "Beer, Blood and Ashes" i "Eat the Worm";
- 1998 r. - "Burning in Paradise";
- 2002 r. - "A Blessing of the Hounds";
- 2004 r. - "46 Down; A Book of Dreams and Other Ramblings";
- 2005 r. - "When Pets Kill";
- 2009 r. - "American Badass";
- 2013 r. - "Expecting Rain".
Miał początkowo wystąpić w roli Mickeya w filmie "
Urodzeni mordercy", jednak studio Warner Bros chciało na jego miejsce kogoś o mniej przerażającej i łagodniejszej osobowości, aby złagodzić brutalność charakteru postaci. Zastąpił go
Woody Harrelson.
W 2008 roku wystąpił w kampanii reklamowej Orange pt. "Don’t let a mobile phone ruin your movie".
Rozważano udział Madsena w filmie "
Bękarty wojny", gdzie zagrałby Babe'a Buchinsky'ego. Aktor jednak nie pojawił się na ekranie.
Grany przez niego Blondyn z filmu "
Wściekłe psy" zajął drugie miejsce w rankingu najczarniejszych charakterów w historii kina, amerykańskiego magazynu Maxim.